Первая проба сил объединенного русского государства показала, что Иван III в состоянии претендовать на большее. Александр же лишь подливал масло в тлеющие угли возможного конфликта. Явно переоценив свои силы, литовский князь словно нарочно дразнил восточного соседа - конфликтовал со своей женой Еленой, стремясь обратить ее в католическую веру, а затем занялся насильственным обращением в католичество православного населения своего княжества. Это вызвало всплеск новых отъездов православных князей в Москву и новую войну, которая обернулась для Литвы катастрофой.
Мир 1508 года стал лишь временной передышкой. Обе стороны были недовольны его результатами. Подогреваемый перешедшим к нему на службу Михаилом Глинским, Василий III деятельно готовился к новому столкновению.
Витовт возглавил Великое княжество Литовское в 1392 г. после раздела власти с Ягайло, который стал польским королем. Вначале внимание Витовта было отвлечено на войну с Тевтонским Орденом в Прибалтике. Но заключив в 1394 г. мир с немцами, литовский князь вновь обращает свои взоры на восток.