Каждое представление носит индивидуальный характер, список кандидатов представляется Святейшему Патриарху Московскому и всея Руси, который и принимает решение о награждении.
Орден представляет собой крест из позолоченного серебра; посередине креста находится финифтевый образок благоверного царевича Димитрия, украшенный рубинами и окаймленный надписью «За дела милосердия».
Среди награжденных — город Углич (где находился в ссылке и был убит в 1591 году царевич Димитрий), храм в его честь при 1-й Градской больнице Москвы, а также многие деятели, опекавшие несчастных детей. В их числе Р. К. Скрынников — создатель медицинского центра «Нежность» для детей-инвалидов, Тамара Симон — благотворительница из Швейцарии, которая пожертвовала 100 тысяч долларов на помощь детям-инвалидам, прачка Л. С. Горелышева — 42 года без перерыва проработавшая в детдоме Суздаля, а также семейный дом Сорокиных (в Ростовской области), где призревались 38 детей.